マイナチュレ

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マイナチュレのアルコールで重要なキーワードをおさらい

フェノキシエタノール

フェノキシエタノール

フェノキシエタノールとは、エチレングリコールの水酸基の片方とフェノールの水酸基とが、エーテル結合をした構造の有機化合物である。

その構造からグリコールエーテル、フェノールエーテル、芳香族アルコールに分類される。
フェノキシエタノールは、ホルムアルデヒドを放出する防腐剤の代用として使用され。日本及び欧州連合では、化粧品への使用濃度が1%に制限されている、ワクチンなどの医薬品・化粧品・染料・インク・樹脂・潤滑剤用の防腐剤として用いられる場合がある。
フェノキシエタノールのその他の用途としては、塗料の防黴剤、香料の、防虫剤、織物の捺染助剤、写真フィルムの添加剤、消毒薬、アセチルセルロースの溶媒、水産養殖用の麻酔薬、有機合成化学に利用される。また、第4級アンモニウム化合物と同様に、農薬用の殺菌剤やゲル化安定剤としても使用される。
フェノキシエタノールは、フェノールのヒドロキシエチル化(ウィリアムソン合成)によって、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属水素化ホウ素の存在下で生成される。
フェノキシエタノールは、グラム陰性菌およびグラム陽性菌、ならびに酵母型のカンジダ・アルビカンスに対して有効である。
フェノキシエタノールはワクチンの防腐剤としても使用されるが、潜在的なアレルゲンであり、注射部位で結節性反応を引き起こしうる。NMDAR媒介イオン電流を可逆的に阻害する。特にクロルフェネシンと併用した場合、乳児の中枢神経系および呼吸の抑制、嘔吐および下痢を引き起こす可能性がある。
日本の消防法では危険物第4類第3石油類に区分される。

エタノール

エタノール

エタノール(ethanol)は、示性式 CHOH または CHCHOH で表されるアルコールである。

揮発性の無色液体で、特有の芳香を持つ。その分子は、油になじみやすいエチル基 CHCH- と水になじみやすいヒドロキシ基 -OH が結合した構造を持つ。よく知られた別名はエチルアルコール (ethyl alcohol)。酒を酒たらしめる化学成分であり、酒精(しゅせい)とも呼ばれる。
メチルアルコールなどの他のアルコールが知られる以前から広く用いられてきた物質であり、エチルアルコールを指して単に「アルコール」と呼ぶことも多い。例えば、アルコール発酵で生じるアルコールはエタノールであり、アルコール飲料に含まれるアルコールもエタノールである。変性アルコールは、飲用への転用を防ぐために、毒性の強いメタノールなどが添加されたエタノールである。
発酵により生じたエタノールを蒸留・精製すると、純度が93パーセントのエタノールが得られる。残りの7パーセントは水分である。この水分を適当な処理で取り除いて、エタノールの純度を99.5パーセント以上にまで高めたものを、無水エタノール(absolute ethanol または anhydrous ethanol)と称する。
酸化によってアセトアルデヒド CHCHO に化学変化し、さらに酸化されると酢酸 CHCOOH になる。空気中で完全燃焼すると、二酸化炭素 CO と水 HO を生じる。殺菌・消毒に用いられるほか、溶剤や燃料として用いられる。
一般的な第一級アルコールとしての性質を持つ。また、炭化水素鎖が2つと充分に短く、親水性のヒドロキシ基の影響が強く出るために、プロトン性の極性溶媒である水と自由な割合で混和することが可能。そして2つとは言え、疎水性の炭化水素鎖を持っていることから、様々な有機溶媒とも比較的自由な割合で混和することが可能な場合がある。なお、エタノールそれ自体もれっきとした有機溶媒の1種に数えられ、様々な物質を溶解させる能力を持つ。この他、エタノール溶液は金属組織を顕微鏡観察し易くするための腐蝕液として用いられる。
現在市場に出回っているエタノールは、大部分がアルコール発酵によって製造されている。
一部は、化石燃料由来のエチレンの水和反応等の有機合成手法によっても製造される。
エタノールに濃硫酸を混ぜて、130~140℃に加熱すると分子間脱水が起こり、ジエチルエーテルが生成する。
また、同じく濃硫酸を混ぜた状態で160~170℃まで温度を上げると、今度は分子内脱水が起こり、エチレンが生成する。
エタノールにある適当な酸化剤 [O] を作用させる、または脱水素反応などを施すとアセトアルデヒドに変わり、さらに強い酸化反応条件下では酢酸まで酸化される。人体内ではアルコール脱水素酵素によりアセトアルデヒドに分解された後さらにアルデヒド脱水素酵素に分解されて酢酸として体内に吸収される。ただしモンゴロイドにはアセトアルデヒドを高い効率で酸化して酢酸にするALDH2の活性の低いヒトや、活性を持たないヒトが、遺伝子多型の影響のため一定の比率で見られる。ALDH2の活性の低いヒトがエタノールを摂取すると、アセトアルデヒドの毒性による害が出やすい。以上の酸化の過程を簡略した化学反応式で表すと以下のようになる。
エタノールに金属ナトリウムあるいは水素化ナトリウムを反応させると、水素ガスを発生しながらナトリウムエトキシドを生成する。
エタノールは第一級アルコールとして唯一 CHCH(OH)- を構造中に持つため、ヨードホルム反応に対して陽性である。
水とエタノールの混合液を蒸留によって、2つの成分に完全に分離することはできない。これは水とエタノールが共沸をするためであり、この時の共沸混合物はエタノールが96%(質量パーセント濃度)、水が4%であるため、通常の蒸留によって得られるエタノールの最高濃度はおよそ96%である。ここにペンタンなどの成分が存在すると、始留に水分が集まるようになる。薬局方にある「無水エタノール」を作る時は、これら3成分の共沸によってさらに水分が除かれたのち、分別蒸留でさらに精製される。
溶剤(有機溶媒)、有機合成原料、消毒剤などとして広く使われている。用途別の使用量としては、飲用22%・工業用10%・燃料用68%である(2003年)。工業用アルコールのうち、天然の原料から作った発酵アルコールは、食品の防腐用、みりんなどの調味料の原料などに使用され、化学合成された合成アルコールは接着剤、インク、塗料、農薬などに使用される。
飲用(酒類)及び医薬品以外のエタノール(いわゆる工業用アルコール)はほとんどが変性アルコールと呼ばれるもので、エタノールにかなりの量あるいは少量のメタノールやイソプロパノールなどのアルコール類が混入されている。したがって、酒として販売されているもの以外のアルコールを、「エタノール」と表示されているからといって、薄めて飲むなどといった行為は極めて危険である。
外用剤や化粧品等に用いられている変性アルコールは変性剤としてメタノールを使用しておらず有害性はやや低い。酒税を回避するため、メタノールよりは誤飲時の毒性が低いイソプロパノールを数%添加するか、苦味や匂いを付加して飲用に適さないアルコールとしている。なお、平成12年からアルコール事業法が施行され、許可を取得すれば酒税相当分の価格を上乗せしていない無変性アルコールを取り扱えるようになった(後述)。
メタノールやエチレングリコールを誤飲した場合の解毒剤として用いられる。ただし解毒とは言っても、エタノールが直接メタノールなどの毒性を減弱させるのではなく、体内でメタノールなどから非常に有害な物質が一気に生成して、生体に大きな打撃を与えるのを防いでいるに過ぎない。以下、メタノールを例にとって説明する。
メタノールの代謝産物(酸化産物)であるホルムアルデヒドや蟻酸は、共にヒトにとっては非常に有害で、血中において高濃度になると失明などの原因となる。この時体内にエタノールを共存させると、ヒトの体内では代謝酵素との親和性の関係でメタノールよりもエタノールの方が酸化されやすいため、エタノールからアセトアルデヒド(有毒)や酢酸(事実上無害)ができやすい状態になり、他方でメタノールの酸化反応は速度が落ちる。これによってホルムアルデヒドや蟻酸の体内での濃度を上がりにくい状態に保ちながら、ホルムアルデヒドや蟻酸や代謝されなかったメタノール自体が体外へと排泄されたり、少しずつ生成するホルムアルデヒドや蟻酸が処理されるのを待っているに過ぎない。したがって、メタノールの摂取量にもよるものの、メタノールとその代謝産物の排泄が終わるまでエタノールを一定量ずつ摂取し続ける必要が出てくる。逆に、エタノールを一気に単回摂取しても効果は限られるし、エタノールの量が過ぎれば今度はエタノールとその代謝産物による害が出かねないことは留意する必要がある。ただそれでも、家庭においてメタノールを誤飲した場合は、エタノール(酒として市販されている品で構わない)を飲みながら病院を受診するという手は、メタノールとその代謝産物による害を最小にする応急処置として有用と言える。
殺菌料として食品添加物に用いられる。
近年、石油の代替燃料としてのエタノールの自動車用燃料用途に注目が集まっている。
自動車の登場期にすでに燃料として使われていた。米国では、1920年代にゼネラルモーターズが石油会社と共に(会社の利益となる)有鉛ガソリンを推進するようになったため、以降ほとんど使われなくなった。
フランスでは、1920年代から1950年代頃には砂糖大根で作ったエタノールをガソリンに混ぜて使っていた。石油が安価に手に入るようになりほとんどの国ではエタノールを使わなくなった。しかし、ブラジルでは、1973年の石油ショックによる原油価格の高騰に対処するため、政府が1975年からプロアルコール(Proalcool)政策を実施し、自国で豊富にとれるサトウキビから生産できるエタノールをガソリン代替にすることを進めてきた。1977年にフォルクスワーゲン・ブラジリアを皮切りに導入され、既にブラジルでは年間に販売される新車の半数以上がエタノール燃料に対応した車となっている。2003年よりブラジルでのガソリンに対するエタノール混合率は25%となっている。
アメリカ合衆国でも、1970年代から中西部のとうもろこし生産地帯においてエタノール混合率10%のガソリン「ガソホール」が販売されてきた。1990年代になると、クリーンエア・アクト(大気浄化法)にもとづき、エタノール混合に優遇措置がなされた。これらは米国では農業生産者が政治に対して力をもっているからなしえたことでもあった。2000年代になり、米国内では、州によって状況が異なるが、通常E10とよばれる10%混合ガソリンが広く販売されるようになっている。しかし、すべての米国人がその実態を知っているとはいえない程度である。エタノールとガソリンの混合燃料(フレックス燃料)に対応した車(フレックス車)の販売も増加している。通常の米国車は基本的にE10対応となっており、普通にガソリンをいれていると思いながらE10フレックス燃料をいれているようなケースも実際には多く、使用者の意識がなくともフレックスを使用している場合がある。米国ではフレックスに対応している車はE10対応、E25対応とよばれるが、E10対応はすでに標準であり、フォードではE85というような車も販売をはじめている。
日本においては、実験を進めていた経済産業省が、コストの観点から日本国内での生産よりも輸入によることによる普及促進を狙い、2006年2月にブラジルの国営石油会社ペトロブラスと日本の日本アルコール販売の50%出資で、「日伯エタノール」を設立した。2007年2月時点で経済産業省の政策に対し石油会社の協力が得られておらず、ガソリンとの混合およびその販売にはまだ明確な道筋が立っていない。日本の法制度上では、過去にメタノールが主成分のガイアックスを高濃度アルコール燃料と名指しした上で事実上の販売禁止令を発布した経緯があり、その際に自動車部品への安全性を確保する基準とされた「アルコール添加量3%以下(E3相当)」という文面が現在でも法的根拠として残り続けていることや、「高濃度アルコール燃料」に対する過度のバッシングによる悪印象が未だ尾を引いている事から、E3以上の濃度のアルコール燃料の普及の目処は全く立っていないことが現状である。
モータースポーツのインディカー・シリーズでは2007年より98%エタノール燃料(飲用防止と発火を目視できるように2%のガソリンを混ぜてある)を使用している。
日本では日本薬局方により純度が規定されている。
医薬用の(日本薬局方の)エタノールは酒税相当額が課税されている。節税のため、イソプロパノールを添加したものや変性アルコールを用いたものもあり、逆性石鹸で消毒の効力を高めた物もある。
ヒトがエタノールを摂取すると、中枢神経系を抑制する効果により酔いという急性の症状が現れる。また、その量が多くなると、中枢の抑制のため呼吸が停止するなどして死亡することもある。ヒトにおける致死量には個体差が見られるものの、1400 (mg/kg)程度がヒトのLDLo(最小致死量)とされている。これがいわゆる急性アルコール中毒による死である。
この他、飲酒習慣のあるヒトはエタノールを繰り返し摂取することになるわけだが、エタノールを長期にわたって摂取し続けると脳萎縮が発生する。その他にエタノールには発がん性も指摘されており、IARC発がん性リスク一覧では「グループ1:発がん性がある」と分類される。そして、脂肪肝やアルコール性肝炎、さらには肝硬変の原因にもなり得る。なお、妊婦が飲酒した場合は胎児に影響を及ぼし、例えば胎児性アルコール症候群(FAS)の原因となる。
殺菌・消毒といった外用に用いた場合では人体への影響はほぼ無視できるものの、エタノールの濃度が非常に高いため飲用した場合は急性アルコール中毒を引き起す危険性が高い。他に消毒用エタノールの中には酒税の課税を回避するためにメタノールなどが意図的に混入されていることもあるものの、メタノールなどを含むものは人体に摂取すると重篤な症状を引き起こす危険がある。また傷口や粘膜に使用した場合は刺激が強く、痛みを感ずるために、基本的には正常な皮膚にしか使用しない。しかし、エタノールには有機溶剤としての作用があり、皮膚へ塗布した際には皮脂や水分を奪う。皮膚への過度な使用は控える必要がある。特にイソプロパノールのようにエタノール以上に皮脂を溶出しやすい物質が混入されたものはなおさらである。
日本では消防法により危険物第4類(アルコール類 危険等級II)に指定されている。航空法においては引火性液体に指定される。
炎が青白色で、日中の太陽光のもとでは見えにくい。2013年8月4日、滋賀で消火訓練準備中に消防団員が火が消えたことを確認しエタノールを注ぎ足したところ爆発、女児が火だるまになる事故が起きた。警察では火が消えたことの確認が不充分だったと見ている。
容積比率で1 %以上のエタノールを含む飲料は、酒税法により酒類と呼ばれ、この製造や販売には所轄税務署長の免許(製造免許や販売業免許)が必要である。酒税法では、酒類を製造所から移出するとき、または保税地域から引き取る際に酒税を納めることを義務付けている。同法ではさらに、さまざまな種類の酒類を規定し、種類に応じた税率を定める。
工業用に作られたエタノールが酒税法で定める酒類に転用されるのを防ぐために、昭和12年(1937年)に制定された旧アルコール専売法や平成12年(2000年)に制定されたアルコール事業法では、容積比で90%のエタノールを含むアルコールの製造・使用・流通を制限ないし管理している。
旧アルコール専売法の下では公示価格が設定され、酒類に転用するには高すぎる価格(酒税相当分が加算された価格)で販売された。工業用に使用するアルコールにはこの公示価格は適用されなかったが、その場合は添加物を加えて飲用不可の状態とすること(変性アルコール)が義務づけられていた。
アルコール事業法が施行され、専売制が廃止された後は、変性アルコールでないアルコール(一般アルコール、無変性アルコール、事業法アルコールなどと呼ばれる。)も自由に取引できるようになった。ただし、製造・輸入・使用・販売には経済産業大臣の許可が必要である。なお、製造業者や輸入業者は省令で定められた加算額を含む価格で工業用アルコールを販売することができ、これを特定アルコールという。特定アルコールは許可を受けずに誰でも購入して自由に使用することができる。
工業用アルコールには、その原料・製造方法の違いにより発酵アルコールと合成アルコールの2種類がある。発酵アルコールはサトウキビから作った糖蜜などを原料として、それを発酵させて作る。合成アルコールはエチレンから化学的に合成されたものである。合成アルコールは、旧食品衛生法でいうところの化学的合成品にあたり、添加物としても食品に使用できないと定められている。
エタノールを含有する飲料は、有史以前から世界各地で醸造されてきた。これらの醸造酒から誰が最初にエタノールを単離したのかは、よく分かっていない。一説には、サレルノのサレルヌス(Magister Salernus, 1167年没)がエタノール蒸留の発案者とされる。フィレンツェの(1295年没)が著した『生命の水について』”De virtutibus aquae vitae” には、エタノールの蒸留法とその薬用価値が記されている。「生命の水」(aqua vitae) は、中世ヨーロッパにおけるエタノールの呼称である。火を着ければ燃えることから、「燃える水」(aqua ardens) とも呼ばれた。
タッデオの水冷式蒸留器により得られるエタノールの純度は、90パーセントと推定されている。無水エタノール、すなわち水をほとんど含まない純粋なエタノールは、1796年にペテルブルクのが初めてつくった。
融点・沸点 摂氏と華氏とケルビンが小数点以下で一致していません。摂氏温度が正しいのは確認済 融点-114.14 ℃:HSDB(2013)、沸点は引用先で異なる 沸点78.29℃ :HSDB(2013)、 沸点78.5℃ :Merck (14th, 2006) 

抽出

抽出

抽出(ちゅうしゅつ、extraction)とは、人類最古の化学的分離操作法で、植物など原料中に含まれている成分を選択的に分離する操作をさす。

個液抽出は、種子や葉など個体の混合物から、溶媒に溶出する成分を抽出する。液液抽出は、水と油のように分離する2種類の溶媒を用い、一方に溶出する成分を抽出する。は、酸塩基反応を起こし、油溶性の安息香酸を、水溶性の安息香酸ナトリウムにするように、成分を分離させる方法である。抽出後、必要であればさらに精製を行う。
人類最古の科学的操作法であり、日常的にも、コーヒーや茶を淹れる、鰹節や昆布から出汁を取るなど広く行われている。植物から微量成分を取り出すなど学術的な利用もされたり、ファインケミカルやウランの分離など工業にも用いられる。
19世紀半ばから有機化学者は、それまで使われてきた薬や香料から、化合物を抽出、単離しその性状を調査し、例えば、ケシからモルヒネ、コカからコカイン、ペパーミントからハッカ脳を取り出してきた。
有機化学における抽出方法として、固液抽出、液液抽出、酸塩基抽出が常用されている。
固相抽出または固液抽出(固体/液体抽出)は、植物などの固体から目的成分をよく溶解する溶媒を使って抽出する。
液液抽出(液体/液体抽出、分液または、溶媒抽出法)は、混じり合わない二つの溶媒を用いてそれぞれの溶媒に対する溶解度の差を利用することで行う方法。
酸塩基抽出は、物質を分離するために酸塩基反応を用いる。
固体からの成分を抽出したい場合、一般的には試料を溶媒に浸漬し、可能であれば加熱・攪拌する。成分によっては抽出剤としてキレート剤や酸・アルカリなどを加える。試料が少ない場合は、ソックスレー抽出器を用いれば、より少ない溶媒で、短時間で効率よく抽出することができる。
一般的に溶媒の温度が高まるほど、溶解度が増加する。
主に用いられる溶媒系は水と非極性有機溶媒であり、反応混合物中から塩を取り除くことができる。通常、有機溶媒は水よりも密度が小さく、二層に別れたとき上層に来るのが有機層であり、下層に来るのが水層である。ただし、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒は水よりも比重が大きいので下層となる。
有機溶媒に可溶な化合物の回収を目的とする場合の主な手順は次のようになる。
分配係数のため一般に同じ量の原料から、同量例えば100mlの溶媒で1回抽出する(ある計算では4g得られるとする)より、回数を増やし50mlで2回抽出する(3gと1.5gの計4.5gとする)、33.3mlで3回抽出(計4.7gとする)する方が抽出される量は増加するが、当然手間は増えることになり兼ね合いである。
では、酸塩基反応を用いて、物質を分離する。平衡定数 pKa が用いられる。
例えば、フェノールとアニリンが溶けたエーテル溶液に、水酸化ナトリウムを溶かした水を混ぜると、フェノールはナトリウムフェノキシドとなって水層に溶けて移り、アニリンはエーテル層に残っている。
一般に、抽出によって得られた物質は、目的の物質だけでない他の化合物も含むことが多い。したがって、純度の高いものが必要な場合には、さらに別の精製法を行う必要があり、蒸留、逆抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶等が行われる。
エマルション(乳濁)は、分離する液体同士が混濁することであり、抽出中の物質の中に洗剤のような性質を持つ物質があると形成される。形成防止には、溶液を混ぜる際には静かに、穏やかに振ることである。ともかく狂ったように振らないことである。
エマルションは放置するだけで消える(時に何日も)こともあれば、水層に可能な限りの塩化ナトリウムを追加して高イオンにすることや、あるいは吸引ろ過、遠心分離といった方法がある。高イオンでは、分離させる溶媒(および事例により抽出したい物質)の水層への溶解度を減少させ、そのことでエマルションを減少させる。
特に酸塩基反応の際に、二酸化炭素の生成などの反応を起こす組み合わせもあるため少量づつ加え、容器の蓋を開閉して圧力が蓄積しないようにする。
多くの先住民の文化において、植物から成分を抽出する方法は、単純に水で煮ることである。植物中のアルカロイドは多くの場合、酸とくっついた塩の形で存在している。
化学的には、植物を細かく砕き、酸性の水で煮て、アルカロイドを水溶性の塩の形態にし、水に溶出させ、これは低温で一晩煮るなど時間をかけて行われる。温度が10度上がると反応速度は2倍になる。固形の植物をろ過する。これを焦げ付かせないよう煮詰めてできた結晶物だけで、目的に十分であれば抽出は終了する。
油脂が多いなど必要であれば脱脂する。目的のアルカロイドが酸性のうちに水と分離する溶媒を加えることで、余分な油分が溶媒へと移るので、油分を含んだ分離した溶媒を捨てる。これを塩基性(アルカリ性)にして、アルカロイドが水ではなく溶媒に溶けるようにし、有機溶媒に溶かし浅い容器で蒸発させることで、結晶を形成すると理想的だが、一般的には不純物の混ざった粘着性のある化合物が残る。
最初に、植物を砕く際に冷蔵して解凍することを2、3回繰り返し繊維を破壊することができる。ミキサーなどで細かくする。原料によって、冷凍された固いままの状態が砕きやすい。

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なので、アレルギーが心配な方でも気軽に試すことがあるので「頭皮が薄くなってきたかと言われると、この5つのポイントで比較してケアする、γ-ドコサラクトン、ビルベリー葉エキス、クオタニウム-33、水溶性コラーゲン、コレステロール(羊毛)、キュウリ果実エキス、セージエキス、セージエキス、海藻エキス頭皮を柔らかく、発毛効果はあまり感じない」といった声が多々見られます。こだわりの処方を出来るだけ、頭皮のことを考えた無添加育毛剤120m地肌に優しいノンアルコール.
マイナチュレではなく、日常生活の中で自分自身でも安全に利用できる商品として知られる「マイナチュレを使っている育毛剤の効果を高めるために、油分をとかすためですが、中には多少のアルコール類は入っているきがします。育毛剤ってアルコールの一種。