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返金保証は、リチャード・シアーズやパウエル・クロスリー・ジュニアなどの初期の米国の通信販売の先駆者たちが消費者の信頼を獲得するために利用した主要な手段であった。
返金保証の利用は最近非常に多くなっており、全メディアにおけるダイレクトマーケティングの標準的な商習慣となってきている。信頼性の低い企業が顧客に安全だという誤った感覚を与えるために使用することも多い。売り手による保証はクレジット会社との商業契約の許容範囲外にあることも多い。例えば、VISAとマスターカードは、購入後90日間以降の返金保証を明示的に禁止している。
虚偽の保証に関連する問題が非常に多く見られるようになってきたため、FTCは、連邦規則ハンドブック（§239.1）の規定に明示的に記載した。
顧客が業者に広告された保証を守るように圧力を掛ける多くの方法がある。

創業時はECモールを中心とした事業体であったが、現在はオンライン株式販売やクレジットカード等の金利・手数料収入がグループ営業利益の過半数を占めるオンライン金融事業者でもある。その他、各種のオンライン事業を手掛ける。
インターネットショッピングモール「楽天市場」や総合旅行サイト「楽天トラベル」、ポータルサイト「インフォシーク」の運営その他ECサイトの運営を行う。グループ会員は9,977万人。
2000年のジャスダック上場以降、積極的なM&Aにより事業を拡大し、楽天グループを形成している。楽天株式会社はその中核企業である。グループでは大きく分けて、以下の3事業を展開している。
この他にもMVNO（楽天モバイル）やエネルギー事業（楽天エナジー）にも参入している。
2015年6月22日より、グループ企業を集約し効率化を図るため、本社を世田谷区玉川（二子玉川）の二子玉川ライズにある新社屋「楽天クリムゾンハウス」の地上2階から27階（隣接する「楽天クリムゾンハウス アネックス」の3階・4階も占有）に順次移転し、9月下旬に一部の関係会社を除き概ね移転完了。
2003年10月に本社を港区の六本木ヒルズ森タワーに移転したが、業務拡大による人員増大と拠点分散を解消するために、品川シーサイドフォレスト内に、2006年9月から2007年8月にかけて本社の移転を行った。ビルには楽天が退去するまで「楽天タワー」と名付けられていた。地上23階建て、延べ床面積3万696m。なお、最寄駅となる東京臨海高速鉄道りんかい線品川シーサイド駅の表示板の傍らには、2007年8月1日から2015年7月31日まで副名称「楽天タワー前」や楽天マークの表示板が掲示されていた。
2015年3月現在、国内に17箇所の支社を設置している。支社は「楽天市場」および「楽天トラベル」のサポート強化を目的としている。
アジア、ヨーロッパ、南北アメリカ、オセアニアにおいて事業展開している（下記「#海外子会社」を参照）。
他社のサービスを買収することで事業を拡大していったため、提供するサービス名が統一されていない状態が続いていたので、楽天ブランドへの一体化を進めている。
また2006年から、「楽天」の文字の真ん中に赤丸に白抜きの「R」を組み合わせた佐藤可士和によるデザインのロゴに統一していった。同時に、FAXシートや封筒等の社内書類も佐藤可士和デザインの物を導入していた。
2018年7月2日からは、漢字の「一」をモチーフにデザインされたコーポレートロゴに一新され、楽天カードや楽天生命保険などのグループ会社のコーポレートロゴや、楽天市場などのサービスロゴも順次新ロゴへ切り換わっている。
創業以来のEC事業と、M&Aや業務提携を近年積極的に行っている。売り上げの約4割を占める金融関連の事業が中核になってきており、本業が金融会社の色合いが強くなってきている。また、多額の有利子負債を抱える。
楽天は2006年5月に発表された平成18年度第1四半期の連結決算では、ネット市場などのEC事業カンパニーの売り上げが前期比84.4%増の127億2,000万円であり、収益向上の理由として利用料の変更とカード決済サービスを挙げている。一方で、2006年1月から3月現在の新規出店数は1460店・退店数は836店（全体1万5781店の5%）と発表している。前期の新規出店数2126店・退店数802店と比べて店舗数は減少しているが利益は増加している。
この原因として、2006年6月28日のZAKZAKの分析では、2002年に基本料金に加え100万円以上の売り上げやメール配信数に応じて超過料金を徴収する「従量課金制度」を導入したことにより店側の支払いを今までより一気に5倍に増やしたことに加えて、2006年に売り上げ100万円までに対して約4%の「システム利用料」を課金する制度に改訂されて店側の負担がさらに増えた（これまで無料だった）ことにあるとしている。
楽天グループは新卒雇用社員の新人研修において、「家族・親族・知人・友人を勧誘してクレジットカードに入会させる」という課題を設定している。この勧誘によって入会した者の個人情報には「紹介者ID」が付記され、新卒の誰を経由して入会したかを社が把握できるようになっている。
2012年7月より社内公用語の英語化を実施しているが、成果および高評価とともに、弊害も報じられている。
2016年7月より社内規定上の配偶者の定義を改定し、同性パートナーを含むものとすることとした。楽天の従業員は同性同士であっても、パートナーの両者および第三者の証人による署名が記載された会社指定の書類を提出し受理されれば、配偶者を持つ従業員が対象とされる福利厚生を受けられる。
最近は楽天市場で買ったものを家ではなくロッカーで受け取ることができる。
帰宅途中や観光中でもロッカーに商品が届くので受け取ることができる。
会社概要に主な連結子会社、主な持分法適用関連会社の記載がある。
なお、中国ではロッテは「楽天」（簡体字/・繁体字/・ピンイン/）と表記されるが、当項の楽天株式会社と関係がない。
2005年7月23日に3万6千件の個人情報漏洩事件が発生し、楽天は、出店店舗からの情報漏洩と発表。同年10月27日、出店店舗の元社員が、店舗に付与されたIDとパスワードを使用し不正アクセスを行い、その際に盗み出した個人情報を名簿業者に売ったとして逮捕された。
楽天はこの事件をうけ、三木谷会長自らセキュリティ本部長となり、店舗がクレジットカード番号・メールアドレスを閲覧できなくなるとする対策を発表した。
その後、2006年2月までの暫定処置として、一定店舗にクレジットカード情報取得を許可するとし、後にその期限を延長すると共に、2006年9月末頃までに、全店舗クレジットカード情報を非表示化すると説明した。
しかし、2009年6月現在も、上新電機などの企業9社に対し、クレジットカード情報を1件10円で提供している。また、一定の店舗に対し、メールアドレス情報の有償ダウンロードも認めている。楽天は、このダウンロードについて、審査・正当な理由に基づいており、個人情報保護方針は遵守しているとする。また、ニュースサイト『GIGAZINE』によれば、楽天の店舗が、楽天からの注文確認メールのCC送信及び店舗お客様情報検索画面からの取得閲覧が可能であるとされる。
上記に関連して楽天市場だけで使っていたアドレスに、あて名に本名が記された迷惑メールが大量に届いているという。それに対して楽天広報室は、「出店者に提供したアドレスが流用されたという事実は確認していない。迷惑メールがなぜ届いているかについては調査中」としている。
三木谷社長はこの問題について「クレジットカード情報を渡す9社については規約で『この店舗は特別だからカード情報を渡します』と書いており、メールアドレス1件10円はあくまでシステム手数料であり、独占禁止法との問題からメールアドレスを渡さないということについては実現していない」と述べた。
2004年11月2日16時頃のオーナー会議でプロ野球楽天の新規参入が決定したが、オーナー会議の結果発表前の同日未明に球団ロゴ、プロ野球参入決定セール、田尾監督の球界参入に当たってのメッセージなど、新球団に関するページが公開されていた。その後いったん削除され、正式に加入が認められた際に改めて公開されたことが報じられた。
楽天ブログとインフォシークは、ドリコム開発の広告システム（楽天ad4U）を利用する。これは、利用者に有用な広告を提供するため、ウェブブラウザの欠陥を利用した特殊なプログラムをブラウザ上で動作させるものである。それにより、通常では読み取れない利用者の閲覧履歴をプログラム上で取得し、利用者の興味の高い分野を解析する。本システムは、2008年11月現在、特許出願中である。
2012年7月19日に楽天から発売された電子ブックリーダーkobo Touchは、発売日から4日間、クライアントアプリケーションおよびネットワーク帯域の不備によって、アクティベーションが出来ない状態がつづいた。その際「期待を裏切られた」など星1つレビューが殺到し、楽天は史上初めてレビューを非表示とした。なお、楽天側からは、担当役員による「混乱を避けるため、いったん状況を正常化させていただいてから、レビューを再開したいと考えています。レビューを非表示にしたのは緊急の一時的な措置で、投稿されたレビューの削除は考えていません。kobo Touchは大変インパクトの大きい商品。そのインパクトの大きさから特例中の特例として、今回はやむを得ず、非表示にしました。レビューを非表示にしたのは、楽天史上初です」との説明があった。
しかし、一方では三木谷社長自ら「ネガティブな口コミは誤情報だから消し、内容を吟味して再掲載する」という評価の操作を行う旨のコメントも残している。
電子書籍koboの「書籍点数が少ない」という指摘に対して、三木谷社長と担当役員は2012年7月27日に「(2012年)7月中に必ず3万点を揃える」、「8月末までに約6万冊を実現する」と説明していたが、実際に3万点を超えたのは2012年8月27日、6万点を超えたのは2012年9月24日であった。
2012年10月、消費者庁は掲載書籍数の誇大表示に対して「景品表示法における「優良誤認」に該当する恐れがある」として口頭で行政指導を行い、楽天は「真摯に受け止める」等と発表した。
電子書籍koboにおいて、2012年9月18日に『Wikipedia』日本語版に掲載されている作家の人物記事342点をコピー・加工した上で著者・発行元とも「ウィキペディア」の名義でDRM付きで無料配信された。DRM付き配信はクリエイティブ・コモンズのライセンス違反にあたると指摘され、その後DRMフリーにしたものが配信された。
2012年10月、電子書籍リーダーkoboを楽天カードのプレミアム会員に対して「会員様プレゼント」の名目で突然郵送した。これに対してtwitterでは驚きの声があがった。
2013年3月、生鮮食品配送を販売するサービス「楽天マート」のエリアを拡大したが、想定以上に受注が生じたことで商品調達及び配送が滞り、注文者との連絡にも問題があったと報じられた。
プロ野球・東北楽天ゴールデンイーグルスの日本一を記念した「楽天市場」の優勝セールにおいて、一部の店舗で割引の根拠となる「通常価格」を高めに表示する不当表示がなされていた。この件について楽天は2013年11月7日時点で、問題視される商品が約20店舗・1,000点にのぼることを明らかにしている。なお、不当表示を行った業者に対する厳罰を望む声とともに、そもそも「77%OFF」という大幅な割引キャンペーンを一律的に実施することに無理があったのではないかと評する報道もある。また、優勝セール以前に実施された「楽天スーパーSALE」においても、「二重価格表示」が横行していたと報じられている。
楽天は当初、この20店舗は楽天の審査を経ずに勝手に「優勝セール」表示をしていたと発表したが、そのうち3店舗は楽天が価格チェック済みの正式な優勝セールだったと訂正を行った。勝手にセールを行っていた17店舗は1か月間のサービス停止処分が下されたが、当初より問題となっていた「卸元で2365円なのに元値1万2千円のシュークリーム」を売っていた店舗を含む3店舗は、手続き上問題がなかったため何の処分も下されなかった。店舗側から楽天自体がこのような表示方法を指導していたとの声が上がるが、楽天はその疑惑に対して当初関与していないとしていたが、のちに楽天は社員18人が出店店舗に対して元値を釣り上げて安く見せる不当価格表示を提案していたと発表し謝罪会見を行った。
2014年3月、楽天側が出店者に対して参考価格偽装を指示していたと報じられた。楽天は全出店店舗対象の調査をしたが、調査手法に関し疑問が報じられている。
楽天で出店していると、スーパーセール等で楽天のECコンサルタントから高い割引率の商品の出品要請を受けることがある。この際に出店者が、楽天のECコンサルタントより「定価を倍額にすればいい」と実際にはありもしない値段をつけて客に半額と思わせる手法を指示された、スーパーセール参加に必要な楽天の審査は高価格販売のダミーページ作成等でパスすると指南されたと報じられた。
不当二重価格表示問題に関する調査の結果、楽天は2010年以前から2013年にかけて従業員の関与を認めたが、組織的な提案ではないと判断した。
2014年4月、消費者庁は不当な二重価格表示について「景品表示法における不当表示に該当するおそれがある」として再発防止を文書で要請し、楽天は「真摯に受け止め」「再発防止策に取り組む」等と発表した。その後、通販新聞が5月中旬に実施した調査では、楽天による調査結果を上回る規模で社員による不当表示提案があったと報じられている。
2014年4月末で楽天市場における鯨肉およびイルカ肉の取扱いをやめた。楽天は、2014年4月1日に鯨肉の出品を4月末までにやめるよう出店者に要請、禁止商材リストに鯨やイルカの部位を使った製品を追加した。鯨加工品の出品禁止について、楽天は国際司法裁判所の裁定を踏まえたとしている。一方で、背景に反捕鯨団体や環境保護団体の非難があるという推測もある。
楽天市場において第三者の権利を侵害する商品等が販売され、報じられたことがある。
2012年2月、チュッパチャプス商標権侵害訴訟において、取引場所の提供者としての楽天の責任を認める判決が下った。
2014年6月　6/17付お米部門で楽天ランキングで8位、9位、15位に入り、楽天市場ブレンド米ランキング連続1位獲得したお米のライズ(現在閉店中)で販売されていた「国産10割」表示の商品について実際には中国産の米が混ぜられていたことが京都府警が民間企業に鑑定委託した結果明らかになった。京都府警と福井県警は株式会社「ライズ」の本社や社長宅を不正競争防止法違反で家宅捜索し、コメの入手経路や流通量を調査している。
大阪市北区内のコンピュータシステム関連会社が、楽天市場に出店した店舗に依頼され、口コミ評価を吊り上げる目的で架空投稿を繰り返した。この影響で楽天側は、公正なサービスを提供できなくなったなどとして、システム会社に対し、本来得られていたはずの広告料収入の支払いを求め、大阪地方裁判所に2015年3月に訴訟を起こした。その後2015年10月12日付で、業者が不正投稿を認めた上で楽天に対し和解金1,000万円を支払う一方、楽天側が業者の刑事責任を求めない内容で同地裁で和解が成立した。